Jon Darby a devenit consilier principal al Donovan Capital Group LLC (DCG), firmă privată de investiții în afaceri aerospațiale și de Apărare.
Darby a lucrat în cadrul Agenției Naționale de Securitate (Serviciul Central de Securitate), una dintre funcții fiind cea de director de operațiuni, care a presupus supraveghează culegerii, analizei și producerii informațiilor de semnal ale NSA (SIGINT).
Jon Darby a debutat în carieră ca analist în limba rusă și a ocupat o varietate de posturi de management la NSA și în străinătate. El a petrecut peste un deceniu după 11 septembrie în diferite poziții de conducere în misiunile de contraterorism și contraproliferare ale NSA, inclusiv ca șef al NSA al combaterii terorismului în timpul operațiunii Osama bin Laden.